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    有机化学方程式(70个)

    栏目:九号文库 来源:网络 作者:九曲桥畔 时间:2024-10-09 00:56:40 下载.docx文档

    有机化学基础反应方程式汇总

    1.甲烷(烷烃通式:CnH2n+2)

    甲烷的制取:CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4↑

    (1)氧化反应

    甲烷的燃烧:CH4+2O2

    CO2+2H2O

    甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

    (2)取代反应

    图1

    甲烷的制取

    注意:烷烃与Cl2制取不了纯净的卤代烃,在四种有机产物中,只有CH3Cl为气体,其它为液体。

    CH4+Cl2CH3Cl(一氯甲烷)+HCl

    CH3Cl+Cl2CH2Cl2(二氯甲烷)+HCl

    CH2Cl2+Cl2CHCl3(三氯甲烷)+HCl(CHCl3又叫氯仿)

    图2

    乙烯的制取

    CHCl3+Cl2CCl4(四氯化碳)+HCl

    (3)分解反应

    甲烷分解:CH4C+2H2

    2.乙烯(烯烃通式:CnH2n)

    乙烯的制取:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(消去反应)

    (1)氧化反应

    乙烯的燃烧:CH2=CH2+3O22CO2+2H2O

    乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。

    (2)加成反应

    与溴水加成:CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br

    与氢气加成:CH2=CH2+H2CH3CH3

    与氯化氢加成:CH2=CH2+HClCH3CH2Cl

    与水加成:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH

    (3)聚合反应

    乙烯加聚,生成聚乙烯:n

    CH2=CH2

    [CH2—CH2

    ]

    n

    适当拓展:CH3CH=CH2+Cl2CH3-2

    CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3

    CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl或CH3CH3

    CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH或CH3CH3

    nCH2=CH-CH3

    [CH2—

    ]

    n(聚丙烯)

    3.乙炔(炔烃通式:CnH2n-2)

    乙炔的制取:CaC2+2H2OHCCH↑+Ca(OH)2

    (1)氧化反应

    乙炔的燃烧:HC≡CH+5O24CO2+2H2O

    乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。

    (2)加成反应

    与溴水加成:HC≡CH+Br2

    CHBr=CHBr

    图3

    乙炔的制取

    注意:烷烃与Cl2制取不了纯净的卤代烃,在四种有机产物中,只有CH3Cl为气体,其它为液体。

    CHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2

    与氢气加成:HC≡CH+H2H2C=CH2

    与氯化氢加成:HC≡CH+HClCH2=CHCl

    (3)聚合反应

    氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH2=CHCl

    [CH2—

    ]

    n

    乙炔加聚,得到聚乙炔:n

    HC≡CH

    [CH=CH

    ]

    n

    4.1,3-丁二烯

    与溴完全加成:CH2=CH-CH=CH2+2Br2

    CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br

    与溴1,2-加成:CH2=CH-CH=CH2+Br2

    CH2Br-CHBr-CH=CH2

    与溴1,4-加成:CH2=CH-CH=CH2+Br2

    CH2Br-CH=CH-CH2Br

    5.苯

    苯的同系物通式:CnH2n-6

    (1)氧化反应

    苯的燃烧:2+15O212CO2+6H2O

    苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

    (2)取代反应

    Fe

    —Br

    ①苯与溴反应

    注意:苯与溴反应,用的是液溴纯即纯溴,不是溴水和溴的有机溶液,催化剂实际是FeBr3。

    +Br2

    +HBr

    (制溴苯)

    ②硝化反应

    —NO2

    浓H2SO4

    55~60℃

    +HO—NO2

    (硝基苯)+H2O

    苯硝化反应生成硝基苯,它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体,有毒。

    ③磺化反应

    —SO3H

    70℃~80℃

    +HO—SO3H

    (苯磺酸)+H2O

    +3H2

    催化剂

    (3)加成反应

    (环己烷)

    6.甲苯

    (1)氧化反应

    甲苯的燃烧:+9O27CO2+4H2O

    甲苯不能使溴水反应而褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

    CH3

    |

    +3HNO3

    浓硫酸

    O2N—

    CH3

    |

    —NO2

    |

    NO2

    +3H2O

    (2)取代反应

    甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。

    注意:甲苯在光照条件下发生侧链的取代,而在催化剂条件下发生苯环上的取代。

    (本反应用纯溴,催化剂时苯环上取代)

    (本反应用溴蒸气,光照或加热时饱和碳上取代)

    (3)加成反应

    +3H2

    催化剂

    CH3

    |

    —CH3

    (甲基环己烷)

    二、烃的衍生物

    7.溴乙烷

    纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4℃,密度比水大。

    (1)取代反应

    溴乙烷的水解:C2H5—Br+

    NaOH

    C2H5—OH+NaBr

    (2)消去反应

    溴乙烷与NaOH溶液反应:CH3CH2Br+NaOH

    CH2=CH2↑+NaBr+H2O

    8.乙醇

    (1)与钠反应

    乙醇与钠反应:2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa(乙醇钠)+H2↑

    (2)氧化反应

    乙醇的燃烧:2CH3CH2OH+O22CH3CHO(乙醛)+2H2O

    (3)消去反应

    乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到170℃生成乙烯。(见“乙烯的制取”)

    对比:该反应加热到140℃时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚。

    说明:乙醇分子中不同的化学键:H

    OH

    2CH3CH2O―H

    +2Na2CH3CH2ONa +H2↑(乙醇断①键)

    C2H5--OH

    +

    H

    --O--C2H5C2H5—O—C2H5(乙醚)+H2O(断①②键)

    CH3--

    --OH

    +

    H

    --O--C2H5CH3―

    ―O―C2H5

    +

    H2O(酯化或取代反应:乙醇断①键)

    H——+O2

    CH3―H+H2O(催化氧化反应:乙醇断①③键)

    H———H

    CH2=CH2↑+H2O(消去反应:乙醇断②⑤键)

    9.苯酚

    苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点43℃,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。苯酚有毒,是一种重要的化工原料。

    —ONa

    —OH

    (1)苯酚的酸性(俗称石炭酸)

    +NaOH

    +H2O

    +Na2CO3

    +

    NaHCO3

    —ONa

    —OH

    苯酚钠与CO2反应:

    —OH

    —ONa

    +CO2+H2O

    +NaHCO3

    OH

    |

    (2)取代反应

    Br—

    —Br↓

    —OH

    Br

    |

    +3Br2

    (三溴苯酚)+3HBr

    (本反应用浓溴水)

    (3)显色反应:苯酚能和FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色,此反应可用于苯酚和铁盐溶液的互检。

    10.乙醛

    O

    ||

    乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8℃,密度比水小,易挥发。

    催化剂

    (1)加成反应

    乙醛与氢气反应:CH3—C—H+H2

    CH3CH2OH

    (注:与氢气加成也叫“还原反应”)

    O

    ||

    催化剂

    (2)氧化反应

    乙醛与氧气反应:2CH3—C—H+O2

    2CH3COOH

    (乙酸)

    乙醛与弱氧化剂反应:CH3CHO

    +

    2Cu(OH)2

    CH3COOH

    +

    Cu2O↓(砖红色)+

    2H2O

    CH3CHO

    +2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

    11.乙酸

    (1)乙酸的酸性

    乙酸的电离:CH3COOHCH3COO-+H+

    O

    ||

    (2)酯化反应

    CH3—COOH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5(乙酸乙酯)+H2O

    注意:酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应,归属于取代反应。

    12.乙酸乙酯

    乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。

    (1)水解反应

    CH3COOC2H5+H2O

    CH3COOH+C2H5OH

    (2)碱性水解(中和反应)

    CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH

    13.糖类

    (1)葡萄糖的氧化反应

    CH2OH(CHOH)4CHO

    +

    2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH

    +

    Cu2O↓(砖红色)+

    2H2O

    注:此反应可用于尿液中葡萄糖的检测。

    CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

    (2)糖类的水解反应:《必修②》教材P80的反应,要记

    ①C12H22O11

    +

    H2OC6H12O6

    +

    C6H12O6

    ②C12H22O11

    +

    H2O2C6H12O6

    (蔗糖)

    (葡萄糖)

    (果糖)

    (麦芽糖)

    (葡萄糖)

    ③(C6H10O5)n(淀粉或纤维素)

    +

    nH2OnC6H12O6(葡萄糖)

    14.合成高分子

    (1)nCH2=CH2

    [CH2—CH2

    ]

    n(聚乙烯)

    (2)nCH2=CH-CH3

    [CH2—

    ]

    n

    (3)nCH2=CH-CH2

    [CH2-CH=CH2

    ]

    n

    (4)nCH2=CH-CH2+nCH3-CH=CH2

    [CH2-CH=CH2--CH2

    ]

    n

    (5)nCH≡CH

    [CH=CH

    ]

    n

    (6)n=O

    [—O

    ]

    n

    (7)nHOCH2CH2OHH

    [OCH2CH2

    ]

    nOH

    +(n-1)

    H2O

    (8)nHO―OH+

    nHOCH2CH2OHHO

    [―OCH2CH2O

    ]

    nH+(2n-1)H2O

    (9)nHO――OH+

    nHOCH2CH2OHHO

    [――OCH2CH2O

    ]

    nH+(2n-1)H2O

    (10)nH――(CH2)5――OHH

    [―(CH2)5―

    ]

    nOH

    +

    (n-1)H2O

    (11)



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